Vittorie
La Contrada del Drago nella sua storia annovera 39 Palii vinti. Il primo risale al 1650 e fu corso il 6 di novembre.
Nella storia della Contrada del Drago sono due le vittorie ottenute in occasione di Carriere straordinarie. Il 28 giugno 1682 fu corso un Palio in onore del nuovo Governatore di Siena Francesco Maria dei Medici e il Drago vinse con il fantino Pavolino. La seconda vittoria il 20 agosto 1945, lo storico Palio della Pace: fu Rubacuori a condurre Folco per primo al bandierino.
La Contrada del Drago ha nella sua storia anche un cappotto: nel 1890 ha vinto di luglio e d'agosto, in entrambe le occasioni con Francesco Ceppatelli detto Tabarre, nella Carriera di luglio con Prete, in quello dell'Assunta con Farfallina.
Palio
Nella Sala delle Vittorie la Contrada del Drago custodisce i suoi preziosi Drappelloni. Tra questi alcune curiosità: il primo Palio dipinto da una donna, la pittrice Maria De Maria, nel 1921; il Drappellone del Palio della Pace, di Dino Rofi, appena abbozzato nella prima stesura dovuta al poco tempo a disposizione e poi ridipinto integralmente perché strappato dopo la corsa; i due Drappelloni di Ezio Pollai e Plinio Tammaro. E poi quelli dei più recenti artisti di fama, da Carlo Cerasoli a Gerard Fromanger, da Domenico Paladino a Ruggero Savinio e Silvano Campeggi, ancora una donna con Rosalba Parrini e poi il bellissimo Drappellone di Emilio Giannelli, fino all'altra firma femminile, quella di Emma Sergeant.
Masgalano
Il Masgalano è un bacile d’argento dal peso di cica 1000 grammi o, in casi eccezionali, può consistere in un’opera d’arte. In entrambi i casi deve raffigurare le allegorie che si riferiscono alla Città ed al Palio, così come gli stemmi del Comune, del Magistrato delle Contrade e del Comitato Amici del Palio, mentre il tema può riferirsi anche a particolari avvenimenti cittadini. Il Masgalano viene “messo in palio” dall’Amministrazione Comunale e può essere offerto da enti pubblici, associazioni senesi o da altre istituzioni, la cui veste o funzione sia particolarmente legata alla storia della città. Il nome è una volgarizzazione dallo spagnolo mas “più” e galante “elegante”, infatti, il bacile viene assegnato alla Contrada la cui comparsa ha primeggiando per la sua eleganza, dignità di portamento e coordinazione. I criteri che fanno parte della valutazione sono: l’aspetto estetico dei costumi, il comportamento dei figuranti, l’abilità degli alfieri e del tamburino; per questo motivo ogni sbandierata viene valutata secondo un punteggio. Alla fine vengono sommati i punteggi dei Palii di luglio e di agosto e risulterà vincitrice la comparsa che avrà ottenuto la sommatoria più alta. Il premio viene assegnato da una giuria composta di rappresentanti del Comitato Amici del Palio i cui membri vengono nominati a due a due da ciascuna delle 17 Contrade, tra i propri ex-alfieri ed ex-tamburini di Piazza. La Contrada del Drago vanta otto vittorie: 1951, 1959 (ex-equo con la Nobile Contrada del Nicchio), 1967, 1973, 1987, 1991, 2008, 2017 (ex-equo con la Nobile Contrada dell’Oca).
Minimasgalano
Conosciuta da tutti con il breve appellativo di “Minimasgalano” questa manifestazione racchiude, nella sua dicitura originale, tutta l’essenza del suo significato: Manifestazione per Giovani Alfieri e Tamburini. Istituita nel 1973, nell’ambito dei festeggiamenti della nascita della Società Elefante (Contrada della Torre), è divenuta un appuntamento annuale cittadino fra i più rilevanti dell’agenda contradaiola che vede coinvolte oltre le diciassette Contrade, il Comune di Siena e il Comitato Amici del Palio. La manifestazione è finalizzata al coinvolgimento dei giovani appartenenti alle diciassette Contrade. Ogni comparsa è composta da un tamburino e due alfieri, che non devono aver superato i quattordici anni di età per partecipare. I piccoli si confrontano in una sana competizione, che, con le dovute differenziazioni, ripercorre le fasi previste per l’assegnazione del Masgalano, di fronte ad un folto pubblico di bambini e adulti. La Contrada del Drago ha vinto questa manifestazione tre volte negli anni: 1988, 2015, 2023.
